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<!DOCTYPE html>

<title>Catechine</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Catechine</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Catechine (Flavan-3-ole, Flavanole) sind <a href="Polyphenol" class="mw-redirect" title="Polyphenol">polyphenolische</a> <a href="Metabolit" title="Metabolit">Pflanzenmetaboliten</a> aus der Gruppe der <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a> und zählen daher allgemeinhin zu den <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundären Pflanzenstoffen</a>. Sie leiten sich vom Flavan-3-ol ab. Besondere Bedeutung haben sie aufgrund eines hohen <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">antioxidativen Potentials</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

Catechine sind als hydrierte <a href="Flavone" title="Flavone">Flavone</a> oder <a href="Anthocyanidine" title="Anthocyanidine">Anthocyanidine</a> und als Derivate des <a href="Chroman" title="Chroman">Chromans</a> aufzufassen. Die am häufigsten vorkommenden vier Substanzen der Gruppe lassen sich jeweils in zwei Isomerenpaare aufteilen: (+)-Catechin und (−)-<a href="Epicatechin" title="Epicatechin">Epicatechin</a> mit der Summenformel C15H14O6 und der <a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">molaren Masse</a> 290 g/mol sowie (+)-Gallocatechin und (−)-Epigallocatechin mit der Summenformel C15H14O7 und der molaren Masse 306 g/mol finden sich relativ häufig in verschiedenen Pflanzenspezies.<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a> Daneben kommen (−)-Robinetinidol, (+)-Fisetinidol, (−)-Fisetinidol, (+)-Afzelechin, (+)-Epiafzelechin und (−)-Epiafzelechin, meist auf wenige Pflanzenarten begrenzt, vor.<a href="#cite_note-2">[2]</a> Die einzelnen Verbindungen unterscheiden sich durch Zahl und Stellung ihrer Hydroxygruppen.

<div class="gallerytext">(+)-Catechin</div>

</li>

<div class="gallerytext">(−)-Epicatechin</div>

</li>

<div class="gallerytext">(+)-Gallocatechin</div>

</li>

<div class="gallerytext">(−)-Epigallocatechin</div>

</li>

</ul>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="5">Isomere des 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1-(2H)-benzopyran-3,5,7-triols

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Name

</td>

<td>(+)-Catechin</td>

<td>(−)-Catechin</td>

<td>(−)-Epicatechin</td>

<td>(+)-Epicatechin

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Konfiguration

</td>

<td>2R,3S

</td>

<td>2S,3R

</td>

<td>2R,3R

</td>

<td>2S,3S

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">trans

</td>

<td colspan="2">cis

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Andere Namen

</td>

<td>Cianidanol (<a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">INN</a>)

</td>

<td>

</td>

<td>l-Acacatechin

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<li>225937-10-0 (Hydrat)</li></ul>

</td>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=88191-48-4">88191-48-4</a> (Hydrat)</li></ul>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="4">C15H14O6

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="4">290,27 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="4">fest

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>240 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung)<a href="#cite_note-SigmaE-3">[3]</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-TCI-4">[4]</a>

</td>

<td>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table><a href="#cite_note-Sigma-5">[5]</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-SigmaE-3">[3]</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td>keine H-Sätze

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">332</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">313</a> <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kontaminierte Kleidung ausziehen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">362</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">364</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">337+313</a>

</td>

<td>keine P-Sätze

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>

</td>

<td>

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen,_Eigenschaften_und_Bedeutung">Vorkommen, Eigenschaften und Bedeutung</h2></div>

Catechine kommen als Zwischenstufen der Biosynthese anderer sekundärer Pflanzenstoffe (<a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a>) in vielen pflanzlichen Geweben zusammen mit weiteren Polyphenolen (meist <a href="Epigallocatechin" class="mw-redirect" title="Epigallocatechin">Epigallocatechin</a>) vor. Sie bilden die monomeren Bausteine der kondensierten <a href="Proanthocyanidine" title="Proanthocyanidine">Proanthocyanidine</a>, einer Reihe natürlicher Gerbstoffe, z. B. im <a href="Schwarztee" class="mw-redirect" title="Schwarztee">schwarzen Tee</a> oder <a href="Kakao" title="Kakao">Kakao</a>, wo sie auch zur Geschmacksbildung beitragen.<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a> Bis zu diesem Kondensationsgrad weisen die Catechingerbstoffe eine Löslichkeit in reinem <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> auf, was besonders für die Arzneimittelherstellung wichtig ist. Die Catechingerbstoffe gehören zu den nichthydrolysierbaren Gerbstoffen.

Andere Bezeichnungen für Catechingerbstoffe sind „kondensierte Gerbstoffe“ oder „kondensierte Anthocyanidine“. Das <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a> (1,2-Dihydroxybenzol) gehört nicht in diese Stoffgruppe, ist jedoch struktureller Bestandteil der Catechine.

Man findet Catechine darüber hinaus in vielen anderen Teesorten, darunter <a href="Wei%C3%9Fer_Tee" title="Weißer Tee">Weißtee</a>, <a href="Gr%C3%BCner_Tee" title="Grüner Tee">Grüntee</a> (<a href="Epigallocatechingallat" title="Epigallocatechingallat">Epigallocatechingallat</a>, ein <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Ester</a> der <a href="Galluss%C3%A4ure" title="Gallussäure">Gallussäure</a> mit <a href="Epigallocatechin" class="mw-redirect" title="Epigallocatechin">Epigallocatechin</a>) und <a href="Oolong" title="Oolong">Oolong</a>. Hier sind die Gehalte sogar relativ höher, da die Polyphenoloxidase des schwarzen Tees eine gewisse Menge der Catechine zu <a href="Theaflavine" title="Theaflavine">Theaflavinen</a> <a href="Fermentation" title="Fermentation">fermentiert</a>. Catechine kommen auch in Gemüse und Wein sowie im Holz der namensgebenden <a href="Gerber-Akazie" title="Gerber-Akazie">Gerber-Akazie</a> Acacia catechu<a href="#cite_note-6">[6]</a> vor. Auch sehr viele Obstsorten – wie Äpfel, Aprikosen, Birnen, Brombeeren, Erdbeeren, Himbeeren, schwarze Johannisbeeren, Pfirsiche, Pflaumen, Quitten, Sauerkirschen, Stachelbeeren, Süßkirschen und Weintrauben – enthalten Catechine.<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweisreaktionen">Nachweisreaktionen</h2></div>

<dl><dt>Qualitativ</dt></dl>

<ul><li>Reaktion von Catechinen mit <a href="Vanillin" title="Vanillin">Vanillin</a> und <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">HCl</a>. Bei dieser Reaktion entsteht eine charakteristische Rotfärbung durch die Kondensation von Catechin mit Vanillin.</li>

<li>Nachweis auf <a href="Phenole" title="Phenole">Phenole</a> mit Eisen(III)-chlorid: Es kommt zu einer Grünfärbung. Diese Färbung weist auf die <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a>-Struktur hin, denn Brenzcatechin ergibt mit Eisen(III)-Ionen selbst eine Grünfärbung.</li>

<li>Nachweis mit <a href="Wolframatophosphors%C3%A4ure" title="Wolframatophosphorsäure">Wolframatophosphorsäure</a> auf Phenole: Diese reduzieren Wolframatophosphorsäure zu <a href="Wolframblau" title="Wolframblau">blauem Wolframoxid</a>, das leicht an seiner intensiven Färbung erkannt werden kann.</li>

<li>Erhitzen mit Mineralsäuren und daraus entstehende Rotfärbung.</li></ul>

<dl><dt>Quantitativ</dt></dl>

<ul><li>Die Gehaltsbestimmung kann mit der Wolframphosphorsäure-<a href="Hautpulver-Methode" title="Hautpulver-Methode">Hautpulver-Methode</a> oder gravimetrisch erfolgen.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physiologische_Wirkung_beim_Menschen">Physiologische Wirkung beim Menschen</h2></div>

Catechin-haltige Pflanzen, zum Beispiel die <a href="Gerber-Akazie" title="Gerber-Akazie">Gerber-Akazie</a> wurden ursprünglich wegen ihrer <a href="Adstringenz" title="Adstringenz">adstringierenden</a> Wirkung verwendet<a href="#cite_note-7">[7]</a>. Heute gibt es Hinweise, dass catechin-haltige Pflanzen und Pflanzenextrakte, wie zum Beispiel <a href="Kakao" title="Kakao">Kakao</a> oder <a href="Gr%C3%BCner_Tee" title="Grüner Tee">grüner Tee</a>, durch <a href="Vasodilatation" title="Vasodilatation">Vasodilatation</a> die Durchblutung fördern können.<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a> Diese Aussagen beruhen jedoch hauptsächlich auf kurzen Interventionsstudien und es gibt derzeit (2017) keine Daten zur Langzeitwirkung.

Catechine werden bereits bei der Aufnahme im <a href="Jejunum" title="Jejunum">Jejunum</a>,<a href="#cite_note-12">[12]</a> und ebenso in der Leber <a href="Biotransformation" title="Biotransformation">metabolisiert</a>, hauptsächlich durch Glucuronidierung, Sulphatierung und Methylierung.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Weiterhin werden Catechine durch die Darmflora <a href="Biotransformation" title="Biotransformation">metabolisiert</a>, wobei eines der spezifischen Hauptprodukte<a href="#cite_note-14">[14]</a> 5-(3′,4′-Dihydroxyphenyl)-γ-valerolacton ist. 5-(3′,4′-Dihydroxyphenyl)-γ-valerolacton wird ebenfalls in der Leber <a href="Biotransformation" title="Biotransformation">metabolisiert</a>. Beim Metabolismus gibt es große speziesspezifische Unterschiede zwischen Mensch, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a> und <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-00674">Catechine</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Oktober 2011.

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/biochemie/catechine/1063">Catechine.</a> In: Lexikon der Biochemie. Spektrum der Wissenschaft Verlagsgesellschaft, abgerufen am 13. Juli 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ACatechine&rft.title=Catechine&rft.description=Catechine&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spektrum.de%2Flexikon%2Fbiochemie%2Fcatechine%2F1063&rft.publisher=Spektrum+der+Wissenschaft+Verlagsgesellschaft">

</li>

<li id="cite_note-SigmaE-3">↑ <a href="#cite_ref-SigmaE_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-SigmaE_3-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/E4018">(−)-Epicatechin, ≥98% (HPLC), from green tea</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 27. Juli 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/E4018?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-TCI-4"><a href="#cite_ref-TCI_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tcichemicals.com/eshop/de/de/commodity/C0705">(+)-Catechin Hydrate</a> bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juli 2017.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-5"><a href="#cite_ref-Sigma_5-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/C0567">(−)-Catechin, ≥97% (HPLC), from green tea</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 27. Juli 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/C0567?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Wissenschaft-Online-Lexika: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/arznei/96">Eintrag zu „Acacia-Arten“ im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen,</a> abgerufen am 4. Oktober 2011.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Johann Schroeder: <cite style="font-style:italic">Pharmacopoeia medico-chymica: sive thesaurus pharmacologeus</cite>. Hrsg.: Johannis Gerlini. Ulmae Suevorum 1655.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Catechine&rft.au=Johann+Schroeder&rft.btitle=Pharmacopoeia+medico-chymica%3A+sive+thesaurus+pharmacologeus&rft.date=1655&rft.genre=book&rft.place=Ulmae+Suevorum" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Lee Hooper, Colin Kay, Asmaa Abdelhamid, Paul A. Kroon, Jeffrey S. Cohn: <cite style="font-style:italic">Effects of chocolate, cocoa, and flavan-3-ols on cardiovascular health: a systematic review and meta-analysis of randomized trials</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The American Journal of Clinical Nutrition</cite>. Band 95, Nr. 3, 1. März 2012, S. 740–751, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3945/ajcn.111.023457">10.3945/ajcn.111.023457</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22301923?dopt=Abstract">PMID 22301923</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://ajcn.nutrition.org/content/95/3/740">nutrition.org</a> [abgerufen am 12. September 2017]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Catechine&rft.atitle=Effects+of+chocolate%2C+cocoa%2C+and+flavan-3-ols+on+cardiovascular+health%3A+a+systematic+review+and+meta-analysis+of+randomized+trials&rft.au=Lee+Hooper%2C+Colin+Kay%2C+Asmaa+Abdelhamid%2C+...&rft.date=2012-03-01&rft.doi=10.3945%2Fajcn.111.023457&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=The+American+Journal+of+Clinical+Nutrition&rft.pages=740-751&rft.pmid=22301923&rft.volume=95" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Sabine Ellinger, Andreas Reusch, Peter Stehle, Hans-Peter Helfrich: <cite style="font-style:italic">Epicatechin ingested via cocoa products reduces blood pressure in humans: a nonlinear regression model with a Bayesian approach</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The American Journal of Clinical Nutrition</cite>. Band 95, Nr. 6, 1. Juni 2012, S. 1365–1377, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3945/ajcn.111.029330">10.3945/ajcn.111.029330</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22552030?dopt=Abstract">PMID 22552030</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://ajcn.nutrition.org/content/95/6/1365">nutrition.org</a> [abgerufen am 12. September 2017]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Catechine&rft.atitle=Epicatechin+ingested+via+cocoa+products+reduces+blood+pressure+in+humans%3A+a+nonlinear+regression+model+with+a+Bayesian+approach&rft.au=Sabine+Ellinger%2C+Andreas+Reusch%2C+Peter+Stehle%2C+...&rft.date=2012-06-01&rft.doi=10.3945%2Fajcn.111.029330&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=The+American+Journal+of+Clinical+Nutrition&rft.pages=1365-1377&rft.pmid=22552030&rft.volume=95" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Gina Borges, Justin J.J. van der Hooft, Alan Crozier: <cite style="font-style:italic">A comprehensive evaluation of the [2-14C](−)-epicatechin metabolome in rats</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Free Radical Biology and Medicine</cite>. Band 99, S. 128–138, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2016.08.001">10.1016/j.freeradbiomed.2016.08.001</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0891584916303756">elsevier.com</a> [abgerufen am 12. September 2017]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Catechine&rft.atitle=A+comprehensive+evaluation+of+the+%5B2-14C%5D%28%E2%88%92%29-epicatechin+metabolome+in+rats&rft.au=Gina+Borges%2C+Justin+J.J.+van+der+Hooft%2C+Alan+Crozier&rft.btitle=Free+Radical+Biology+and+Medicine&rft.doi=10.1016%2Fj.freeradbiomed.2016.08.001&rft.genre=book&rft.pages=128-138&rft.volume=99" style="display:none">

</li>

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> N. P. Das: <cite style="font-style:italic">Studies on flavonoid metabolism. Absorption and metabolism of (+)-catechin in man</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Biochemical Pharmacology</cite>. Band 20, Nr. 12, Dezember 1971, S. 3435–3445, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/5132890?dopt=Abstract">PMID 5132890</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Catechine&rft.atitle=Studies+on+flavonoid+metabolism.+Absorption+and+metabolism+of+%28%2B%29-catechin+in+man&rft.au=N.+P.+Das&rft.date=1971-12&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Biochemical+Pharmacology&rft.pages=3435-3445&rft.pmid=5132890&rft.volume=20" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Javier I. Ottaviani, Gina Borges, Tony Y. Momma, Jeremy P. E. Spencer, Carl L. Keen: <cite style="font-style:italic">The metabolome of [2-14C](−)-epicatechin in humans: implications for the assessment of efficacy, safety and mechanisms of action of polyphenolic bioactives</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Scientific Reports</cite>. Band 6, Nr. 1, 1. Juli 2016, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/srep29034">10.1038/srep29034</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.nature.com/articles/srep29034">nature.com</a> [abgerufen am 12. September 2017]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Catechine&rft.atitle=The+metabolome+of+%5B2-14C%5D%28%E2%88%92%29-epicatechin+in+humans%3A+implications+for+the+assessment+of+efficacy%2C+safety+and+mechanisms+of+action+of+polyphenolic+bioactives&rft.au=Javier+I.+Ottaviani%2C+Gina+Borges%2C+Tony+Y.+Momma%2C+...&rft.date=2016-07-01&rft.doi=10.1038%2Fsrep29034&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Scientific+Reports&rft.volume=6" style="display:none">

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